Con un CheckBox, el usuario puede tomar una decisión entre dos opciones claramente opuestas. La etiqueta del CheckBox indica el estado de la selección, donde el sentido del estado deseleccionado debe ser el opuesto no ambiguo del estado seleccionado. El control CheckBox debe ser usado sólo para cambiar el estado de una opción a Encendido o Apagado o para Seleccionar o Deseleccionar.

Uso del CheckBox

Uso Correcto

Ejemplo:

Uso Incorrecto

Ejemplo:

En este caso es mejor usar un control RadioButton ya que se genera ambigüedad en la selección de las opciones por parte del usuario.

¿Cómo saber si éste es el control adecuado?

Para decidir, hay que tener en consideración ésta preguntas:

¿Está el CheckBox siendo usado para Encender o Apagar una opción, o Seleccionar o Deseleccionar un item? Si no, use otro control.
¿Son claros los estados de selección y deselección? Si no, use un control RadioButton o un Drop-Down List, así puede etiquetar los estados independientemente.
¿El número de opciones son 10 o menos? Donde el espacio usado es proporcional al número de opciones, mantener el número de CheckBoxes en 10 o menos. Para más de 10 opciones, usar el control CheckBox List.

Referencia

http://msdn.microsoft.com/es-co/library/windows/desktop/aa511452.aspx