Química/Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos.

Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.

Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión de varios núcleos bencénicos.

El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros.

La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

• Estructura

Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.

tipos

Monocíclicos

• Monosustituidos

Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C₆H₅-, fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.

Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Ejemplos

• 
  Metilbenceno o Tolueno (C₆H₅-CH₃)
• 
  Vinilbenceno o Estireno (C_cH₅-CH=CH₂)
• 
  Etilbenceno
  (C_cH₅-CH₂-CH₃)

• Disustituidos

Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno.

Se nombran con los términos:

1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C₆H₄(CH₃)₂

• Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.

Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.

• 
  1,2,4-trimetilbenceno (C₆H₃)
• 
  1,2,3-trimetilbenceno
• 
  1,3,5-trimetilbenceno

Policíclicos

(fig 1) Fórmula del naftaleno (C₁₀H₈)

Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su nomenclatura

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se ve en la figura 1.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

• Notas